Несмотря на современное представление о Пушкине как об «альфе и омеге» русской классической литературы, памятники поэту стали появляться сравнительно поздно и окончательно стали обязательным элементом городского пейзажа только в советское время. Первый памятник классику создан был в 1880 году Александром Опекушиным и установлен на Тверском бульваре. На открытии этого памятника Федор Достоевский произнес программную речь о значении Пушкина для русской культуры — и это немало способствовало превращению своенравного при жизни поэта в общепризнанного классика. Спустя четыре года свой Пушкин появился и в Петербурге на одноименной улице, автором также был Опекушин. Однако этот монумент, несоразмерный окружающей застройке, мало кому понравился — например, Александр Куприн называл его «самым мещанским, пошлым, жалким, худосочным».
В 1937 году, когда по случаю столетия со дня роковой дуэли в Ленинграде прошла волна переименований, новый монумент планировали установить на Биржевой площади, названной к этому моменту Пушкинской. Но достойного памятника горожанам пришлось ждать еще двадцать лет. Скульптора Михаила Аникушин учел рекомендацию пушкиниста Юрия Тынянова: «Нельзя изображать Пушкина неподвижным и застывшим… Движение — вот неотъемлемая черта творчества и характера Пушкина». Перед установкой монумента был реконструирован и сам сквер площади Искусств — его центральная аллея была расчищена от деревьев, что открыло перспективу с Невского проспекта к Михайловскому дворцу, как и задумывал Карло Росси.